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Kirk (Jay Baruchel, "Tropic Thunder"), un chico corriente que no suele tener éxito con las mujeres, se queda asombrado cuando, contra todo pronóstico, una chica despampanante muestra interés por él. A pesar de que tiene un trabajo sin futuro como guardia de seguridad de un aeropuerto, Molly (Alice Eve), una chica guapa y con éxito, se enamora de él. Sus amigos, su familia y su ex-novia no se lo pueden creer. El problema es encontrar la manera de que la relación funcione.